Osturňa jest częścią regionu Spisza, znanego z wielu dramatycznych wydarzeń historycznych. Wywarły one wpływ także na historię regionu Zamagurza, gdzie w XIII i XIV wieku miała miejsce kolonizacja, podobnie jak w pozostałych częściach regionu. Koloniści mieli różne pochodzenie, przez co powstała ciekawa mieszanka narodowościowa i etniczna, tak specyficzna dla Spisza. W tamtym okresie duża część Zamagurza należała do rodów Berzeviczych i Görgeych, którzy tutaj zakładali miejscowości za pośrednictwem tzw. sołtysów. Sołtys znajdywał ludzi, którzy zasiedlali przydzielony obszar w zamian za pewne ustępstwa (zwolnienie od płacenia daniny przez określony czas), ale jednocześnie stawali się poddanymi danego właściciela ziemi. Sołtysowie, przeważnie pochodzenia niemieckiego, pozyskiwali ludzi bez względu na narodowość czy pochodzenie. Na początku XIV wieku, w 1314 roku również teren obecnej Osturni stał się przedmiotem transakcji majątkowej na ziemiach należących do rodu Berzeviczych, ale do dnia dzisiejszego nie zachowały się informacje o założeniu wsi. Choć w kolejnych stuleciach kontynuowano zasiedlanie Zamagurza, wciąż stosunkowo rozległe tereny były niezamieszkane. Były wykorzystywane przez pasterzy owiec z pobliskich miejscowości do wypasu trzody i owiec, którzy budowali tu szałasy i przysiółki, za co nie płacili właścicielowi ziemi żadnej daniny ani opłat. W 1589 roku Jerzy Horvath z Palocsy (Juraj Horvàth z Plavča) kupił pobliski zamek w Niedzicy (obecnie Polska), i na pewien czas stał się jednocześnie jedynym możnowładcą Zamagurza. Zadecydował o zasiedleniu niezamieszkałych terenów przez założenie nowych miejscowości, miedzy innymi Osturni. W 1590 roku udokumentowano obecność pasterzy owiec również na terenie obecnej miejscowości, ale jej założenie datowane jest dopiero na pierwsze dziesięciolecie XVII wieku. Wzmianka o niej znajduje się w wykazach danin z 1647 roku pod nazwą Oszturnya. Interesujące jest również pochodzenie nazwy miejscowości. Z nazwą „Hasthorn” spotykamy się już w 1313 roku (niem. Ast- garb, grzbiet, Horn- róg, guz). Chodziło jednak o nazwę utworu skalnego w masywie Spiskiej Magury, obecnie znanego jako Skalka (1047 m n.p.m.). W czasie założenia miejscowości działali tu już pasterze wywodzący się z Rusinów – grupy etnicznej o obrządku prawosławnym. Pierwotnie Rusini zamieszkiwali Halicz i Ruś Podkarpacką (obecnie Zakarpacie). Stamtąd wędrowali w kierunku zachodnim. Teren wokół potoku Osturniańskiego oferował im stosunkowo korzystne otoczenie i warunki do pasterstwa. Osturňa jest o tyle interesująca, że stała się najdalej na zachód położoną miejscowością Rusińską na obszarze łuku karpackiego. W miejscowości stopniowo zaczęto zajmować się – obok pasterstwa – rolnictwem. Ziemię podzielono na długie pola – łany (tzw. zàrubky), które zostały wykarczowane, pojedynczo zasiedlone, zamienione w orną glebę i uprawiane. Na przestrzeni wieków w miejscowości rozwinął się ciekawy układ w postaci charakterystycznej zabudowy łańcuchowej składającej się z zagród wiejskich z podwórzem.